John comenzó como geólogo, pero después de ser despedido, consideró una variedad de opciones de carrera. Finalmente, decidió abrir un restaurante en Lower Downtown, un distrito que en ese entonces era de bodegas descuidadas en Denver. El resultado fue la primera cervecería de Colorado y un gran éxito. Comenzó otras siete pequeñas empresas más y empleó a cientos de habitantes de Colorado.

Cuando los Denver Broncos planearon dejar que una corporación eliminara las palabras “Mile High” del nuevo estadio de los Broncos financiado por los contribuyentes, John dirigió una campaña de base para mantener el nombre. Cuando vio que podía unir a la gente, decidió postularse para alcalde. En su primera campaña (¡nunca se postuló ni para el consejo estudiantil!), John fue elegido alcalde de Denver en un derrumbe inesperado, a pesar de que no era parte del establecimiento político. Como alcalde, John trabajó para expandir el transporte público, reducir la delincuencia, abordar el cambio climático y mejorar las oportunidades educativas para los estudiantes de Denver.